Преподобный Димитрий Прилуцкий, восприняв из книг Ветхого и Нового Заветов мысль, что все в этом мире скоропреходяще, оставил суетный мир, став монахом в Горицком монастыре Пречистой Богородицы в Переяславле. Он много потрудился над приобретением добродетелей, именно духовного трезвения, молитвы, чистоты, глубокого смирения и любви ко всем людям, и труды его стали приносить спасительные плоды, так как он был занят исполнением заповедей Господних и днем, и ночью.
Затем он стал наставником и учителем людям. Позже блаженный Димитрий поставил церковь во имя святого Николая Чудотворца, монастырь около озера и города Переяславля, в котором стал игуменом. К нему приходили монахи и не монахи ради исцеления душевного и чтобы остаться с ним жить. Он поучал их со смирением и постригал во святой иноческий чин. Блаженный ввел в монастыре общежительный устав и сам для всех был образцом для подражания. Братия повиновалась ему, как истинному наставнику, чтили как ходатая перед Богом, вымаливавшего для них Небесное Царствие.
Затем блаженный Димитрий отошел оттуда на Вологду. Там он создал церковь Всемилостивого Спаса на освящение водам. Святой на этом месте собрал большую братию и тоже дал общежительный устав. Преподобный Димитрий Прилуцкий преставился к Господу в 1392 году 11 февраля (24 февраля по новому стилю).